Es editor at-large de la revista de crónicas Etiqueta Negra y se desempeñó como editor general para América Latina de AméricaEconomía, la principal revista latinoamericana de economía y negocios, entre otros medios.  Es autor y editor de varios libros de periodismo narrativo, entre ellos Crecer a golpes: Crónicas y ensayos a cuarenta años de Allende y Pinochet, Sam no es mi tío: veinticuatro crónicas migrantes y un sueño americano , Hamsters y Hacer la América: Historias de un continente en construcción. Ha publicado en diversos medios internacionales, como Gatopardo, Letras Libres, Expansión/CNN, El Universal y Reforma de México; El Malpensante y SoHo, en Colombia y El Estado Mental, de España, entre otros. Diego dirige clínicas y talleres de edición y periodismo narrativo en diversos países de América Latina. Fue director-fundador de la revista de crónicas Lúk y ha asesorado y conducido proyectos de periodismo digital en Estados Unidos, México, Argentina, Chile y Perú. También se desempeñó como productor ejecutivo de radio y TV de los ciclos Al fin y al cabo y Objetivos, distinguidos con los premios Martín Fierro de Argentina.

Licenciado en comunicación por la Universidad Nacional de Córdoba, en Argentina, Diego tiene estudios de posgrado en Instituto de Empresa Business School, Georgetown University e INCAE Business School. Ha sido profesor visitante del sistema FLACSO y conferencista en las universidades de Harvard, Cornell, Brown, Arizona State, New Mexico y Georgetown, en Estados Unidos.